Las Cetonas se producen por oxidación leve de alcoholes secundarios.
El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo carbonilo y es:
El carbonilo es el átomo de carbono unido a uno de oxígeno a través
de un doble enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por
dos radicales de hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o
anillos aromáticos.
Según la nomenclatura oficial, las cetonas
se nombran agregando la terminación o sufijo “ona” al hidrocarburo de
base. Como se vio en el ejemplo. Si tiene 3 carbonos deriva del propano,
propanona. Si fuera lineal de 4 carbonos derivaría del butano,
butanona, etc.
Ya a partir de 4 carbonos es necesario agregar un número que indicará
el lugar donde se ubica el grupo funcional cetona (grupo carbonilo).
Por ejemplo:
Otra forma de nombrarlas
sería a la pentanona-2 como metil-propilcetona y a la pentanona-3 como
dietilcetona. La propanona también es conocida comercialmente como
acetona.
Naturalmente se encuentran algunas cetonas. En sangre se hallan los
llamados cuerpos cetónicos dentro de los cuales la propanona es muy
común. La hexanona en el queso roquefort. Otros como la butanona en
algunos aceites vegetales.
Obtención de las Cetonas:
A partir de los alcoholes secundarios:
Por oxidación y por deshidrogenación de estos alcoholes.
Por oxidación:
Propiedades físicas:
Las cetonas hasta un tamaño de 10 carbonos son líquidas. Por encima de 10 carbonos son sólidos.
Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor fuerte desagradable y las superiores son inodoras.
Las alifáticas son todas menos densas que el agua. La propanona
presenta solubilidad en agua, las otras son poco solubles. Si son
solubles en éter, cloroformo, etc…
Propiedades Químicas:
Reacciones de adición
Adición de Hidrógeno:
Al igual que los aldehídos, las cetonas pueden adicionar átomos de hidrógeno en presencia de catalizadores.
Adición de sulfito ácido de sodio.
Adición de ácido cianhídrico.
Oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad. En presencia de un
oxidante fuerte y calor, se rompe la cadena a la altura del grupo
funcional y se forman dos moléculas de ácido.
Ver mas: https://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-cetonas/aldehidos/
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