Quimica Organica RlV (Cetonas)

Las Cetonas se producen por oxidación leve de alcoholes secundarios.



El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo carbonilo y es:



El carbonilo es el átomo de carbono unido a uno de oxígeno a través de un doble enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos radicales de hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos aromáticos.
Según la nomenclatura oficial, las cetonas se nombran agregando la terminación o sufijo  “ona” al hidrocarburo de base. Como se vio en el ejemplo. Si tiene 3 carbonos deriva del propano, propanona. Si fuera lineal de 4 carbonos derivaría del butano, butanona, etc.
Ya a partir de 4 carbonos es necesario agregar un número que indicará el lugar donde se ubica el grupo funcional cetona (grupo carbonilo).
Por ejemplo:






Otra forma de nombrarlas sería a la pentanona-2 como metil-propilcetona y a la pentanona-3 como dietilcetona. La propanona también es conocida comercialmente como acetona.
Naturalmente se encuentran algunas cetonas. En sangre se hallan los llamados cuerpos cetónicos dentro de los cuales la propanona es muy común. La hexanona en el queso roquefort. Otros como la butanona en algunos aceites vegetales.
Obtención de las Cetonas:
A partir de los alcoholes secundarios:
Por oxidación y por deshidrogenación de estos alcoholes.
Por oxidación:



Propiedades físicas:

Las cetonas hasta un tamaño de 10 carbonos son líquidas. Por encima de 10 carbonos son sólidos.
Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor fuerte desagradable y las superiores son inodoras.
Las alifáticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta solubilidad en agua, las otras son poco solubles. Si son solubles en éter, cloroformo, etc…


Propiedades Químicas:

Reacciones de adición

Adición de Hidrógeno:
Al igual que los aldehídos, las cetonas pueden adicionar átomos de hidrógeno en presencia de catalizadores.

Adición de sulfito ácido de sodio.

Adición de ácido cianhídrico.

Oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad. En presencia de un oxidante fuerte y calor, se rompe la cadena a la altura del grupo funcional y se forman dos moléculas de ácido.


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Quimica Organica Rlll (Aldehidos)

Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios.



El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia que en los aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los extremos.





Nomenclatura:
Al nombrar a los aldehídos solamente tenemos que cambiar la terminación de los alcoholes “ol” por la terminación “al”. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol pasa a Etanal.
También existen aldehídos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada.
En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las terminaciones “eno”. Por ejemplo:




También pueden coexistir dos grupos aldehídos en la misma molécula. Ejemplo: Propanodial




Aldehídos aromáticos: En estos casos el grupo funcional aldehído esta unido al anillo o núcleo aromático.








Propiedades Físicas:
Los de pocos carbonos tienen olores característicos. El metanal produce lagrimeo y es gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son líquidos y los demás sólidos.
Los puntos de ebullición son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad de carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua. Los más chicos presentan cierta solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

Propiedades Químicas:
Los aldehídos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación.
De adición:
Adición de Hidrógeno: El hidrógeno se adiciona y se forma un alcohol primario.




Adición de Oxígeno: El oxígeno oxida al aldehído hasta transformarlo en ácido.


 

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Quimica Organica Rll (Alcoholes)

Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH).  El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.

El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es  65ºC, miscible en agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona)
La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehído), material de partida para la fabricación de resinas y plásticos.

El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose una concentración máxima de 15% en etanol.  Por destilación se puede aumentar esta concentración hasta el 98%.
También se puede obtener etanol por hidratación del etileno (eteno) que se obtiene a partir del petróleo.



El etanol es un líquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto de ebullición de 78ºC.  Es fácilmente metabolizado por nuestros organismos, aunque su abuso causa alcoholismo.

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2.  Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.  El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-.  Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos.  La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

 

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