Un hidrocarburo
aromático o areno es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una
mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.2 Para determinar esta característica se aplica la
regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de
superposición de orbitales de los estados de transición. Para que se dé la
aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles
enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos
formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos
y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente,
mediante el modelo de "partícula en un anillo".
Leer más: https://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_arom%C3%A1tico
La nominación de aromáticos data de los primeros
compuestos de este tipo que fueron descubiertos, que se caracterizaban porque
las fuentes de donde se obtenían tenían olores agradables en unos
casos y en otros era el propio hidrocarburo el que poseía el aroma agradable,
por ejemplo:
La goma de benzoina (bálsamo que se obtiene de la
resina de un árbol que crece en Java y
Sumatra). La benzoina es una palabra derivada del francés benjoin, la cual a su
vez proviene del árabe luban jawi, que significa incienso de Java, el ácido
benzoico es inodoro, pero puede aislarse fácilmente de la mezcla que constituye
el material benzoina.
El tolueno se obtiene del bálsamo de tolú, que se
obtiene del árbol de tolú de América del Sur y ese bálsamo al igual que el
tolueno tiene olor agradable.
Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados se
encuentran presentes en muchas fuentes; petróleo, animales y plantas y muchos de ellos o sus derivados constituyen
compuestos importantes de estos organismos o también medicamentos de gran
aplicación, por ejemplo:
La fenilalanina (aminoácido esencial) tiene en su estructura un componente aromático:
Cuando el organismo humano no puede oxidar a la
fenilalanina a tirosina, ésta se acumula y alcanza niveles excesivos en sangre y orina provocando retraso mental. Si la enfermedad
se detecta a tiempo, controlando la dieta, se evitan las consecuencias
negativas de esta enfermedad.
La riboflavina o vitamina B-2 (tiene también un componente aromático), la
riboflavina, es un pigmento amarillo que se encuentra en el hígado, levaduras y
germen de cereales. En el suero de la leche se denomina lactoflavina y está presente en huevos,
carnes y vegetales., su defecto en el organismo provoca índice reducido de
crecimiento y dermatitis, fotofobia, conjuntivitis, etc.
Los hidrocarburos aromáticos no tienen aplicación
médica directa pero sirven, muchos de ellos, como materiales iniciales para la fabricación de éstos.
El
representante por excelencia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno C6H6.
Propiedades
El benceno tiene un punto de fusión de 5,5 °C, un punto de ebullición de
80,1 °C, y una densidad relativa de 0,88 a 20 °C.Es un líquido incoloro de olor
agradable (aroma dulce). Son conocidos sus efectos cancerígenos, y puede
resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades. Sus vapores son
explosivos, y el líquido es violentamente inflamable. A partir del benceno se
obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno. También es empleado en la
producción de medicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el
fenol. El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo químico
conocido como compuestos aromáticos.
El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de
carbono. Mezclado con grandes proporciones de gasolina constituye un
combustible aceptable. En Europa era frecuente añadir al benceno mezclado con
tolueno y otros compuestos asociados al combustible de los motores, y sólo
recientemente se ha tenido en cuenta su condición de agente cancerígeno.
Estructura
En 1865 el alemán August Kekulé propuso una estructura para el benceno. La fórmula propuesta por Kekulé
explicaba en parte las características estructurales del benceno.
August
Kekulé
(1,3,5 hexatrieno)
Kekulé propone una molécula donde cada carbono tiene hibridación sp2, con enlaces dobles alternos,
estructura geométrica plana, 6 electrones p, mostrando alta insaturación.
Sin embargo esta estructura no justifica totalmente
las características estructurales del benceno.
1) Monosustituidos:
Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno.
Otros derivados monosustituidos tienen nombres
especiales (propios) aceptados por las reglas de la IUPAC.
2) Derivados di y
trisustituidos:
Si hay varios grupos unidos al anillo bencénico, no solamente es necesario
indicar cuáles son, sino también su ubicación.
Los tres isómeros posibles
para el benceno disustituido se denominan orto, meta y para.
Ejemplos:
Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos
confiere un nombre especial a la molécula, simplemente se nombran sucesivamente
(alfabéticamente); si uno de los sustituyentes es del tipo que da a la molécula
nombre especial, el compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia
especial.
Ejemplos:
En el caso de los trisustituidos si todos los grupos
son los mismos se le asigna unnúmero a cada uno de ellos, siendo la secuencia,
aquella que de la combinación de números más baja; si los grupos son diferentes
y ninguno confiere un nombre especial, se nombran en orden alfabético y
siguiendo la menor numeración posible, si uno le confiere un nombre especial
entonces se nombran sobre la base de que ese sustituyente está en el carbono 1.
Ejemplos:
